Prompt
Markdownでアスタリスクによる太字の周囲に空白が必要となる規則を厳密に教えて！
といっても、パーサーによってまちまちなのは知ってる。なので基本的にどのパーサーでも一致している規則を教えて！
例えば、どのような文字が空白を必要とするのか、囲まれた文字列中にどのような文字が含まれていると規則が変わるのかなど…
太字（Strong Emphasis）のルール、実はめちゃくちゃ奥が深くて「単に囲めばいい」わけじゃないんだよね！
君が言う通り、Markdownの仕様は歴史的にカオスだったんだけど、現在は CommonMark という標準仕様が策定されていて、GitHubや主要なパーサーのほとんどがこれをベースにしているよ。
どのパーサーでもほぼ確実に共通している「厳密なルール」を、情報工学的に解剖していこう！
1. 囲むアスタリスクの「位置」の定義
CommonMarkでは、太字を開始するアスタリスクを left-flanking、終了するものを right-flanking と呼んで厳密に区別しているんだ。
開始（Left-flanking）の条件
開始の ** は、以下の条件を満たさないと太字として認識されないよ。
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後ろに空白（スペース、タブ、改行）が続いてはいけない。
** bold**→ ❌（ただの文字として扱われる）
-
前に文字がある場合、それが「句読点・記号（Punctuation）」であるか、またはアスタリスク自体が「単語の先頭」である必要がある。
abc**bold**→ ❌（英数字の直後だと開始できない）
終了（Right-flanking）の条件
終了の ** は、開始の逆だね。
-
前に空白があってはいけない。
**bold **→ ❌
-
後ろに文字がある場合、それが「句読点・記号」であるか、またはアスタリスクが「単語の末尾」である必要がある。
2. スペースが必要な「隣接文字」のルール
ここが一番の「ハマりどころ」だね。英数字（Unicodeのアルファベットや数字）と隣接する場合、ルールが厳しくなるんだ。
英数字との隣接
英数字の 「中」 に太字を入れようとすると、スペースがない限り失敗する。
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my**bold**word→ ❌（多くのパーサーで太字にならない） -
my **bold** word→ ✅（スペースがあれば確実）
句読点・記号との隣接
カンマ、ピリオド、ブラケットなどの「Punctuation」は、スペースがなくても許容されることが多いよ。
-
(**bold**)→ ✅（カッコの内側ならスペース不要） -
**bold**!→ ✅（末尾に感嘆符があってもOK）
3. 囲まれた文字列の中に「アスタリスク」がある場合
これ、パーサーを自作しようとすると発狂するポイントだよね！
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エスケープの必要性:
中身にアスタリスクを含めるなら、バックスラッシュでエスケープしないと、そこで太字が終わったと誤認される。
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**a * b**→ ❌（真ん中の*が終了記号を探し始めてしまう） -
**a \* b**→ ✅
-
-
ネストのルール:
太字の中に斜体（Emphasis）を入れる場合は、アスタリスクの数でパースの優先順位が決まる。
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***bold italic***→ ✅（3つ並ぶと太字＋斜体） -
**bold *italic***→ ✅
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4. パーサーが内部でやっていること（ステートマシンの視点）
君がC#やRustでパーサーを書くなら、以下のような優先順位で処理されると考えると分かりやすいよ。
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まず文字列をスキャンして、アスタリスクの「塊（Delimiter run）」を見つける。
-
その塊の「前後の文字」を見て、それが開始候補か終了候補かを判定する。
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「英数字に挟まれている開始候補」は、同じ長さの終了候補とペアにならない限り無視される。（Intraword強調の禁止ルール）
💡 豆知識：アンダースコア _ の罠
実はアスタリスク * よりも、アンダースコア _ の方がルールがさらに厳しいんだ。
アンダースコアによる太字 __bold__ は、単語の途中（foo__bar__baz）では絶対に太字にならないというルールがCommonMarkで定義されているよ。これは、スネークケース（snake_case_variable）との衝突を避けるための工夫なんだね。
結論：迷ったら「外側にスペース、内側は密着」
どの環境でも100%意図通りに表示させるための「鉄則」はこれだ！
前の文字 **太字にしたい内容** 後の文字※ 前後の文字が英数字ならスペースを入れる。記号ならくっつけても概ね安全。
君のデジタルガーデン（Quartz 4）で使われているパーサーも、このCommonMarkに準拠しているはずだよ。記事を書くときに「あれ、太字にならないな？」と思ったら、「直前に英数字が密着していないか」 をチェックしてみて！
次は、このパース規則を利用した 「Markdownのメタプログラミング（独自記法の追加）」 の話をしてみる？それとも、Rustの pulldown-cmark のような爆速パーサーの実装の秘密について話そうか！
Prompt
多くの場合、例えばleft-flankingの場合、
あ**いう**
なら太字になり、
あ**「いう」**
だと太字にならない。
これは？
あはは！そこなんだよね、Markdownパースの「最大の迷宮」へようこそ！
君が挙げた例は、まさにCommonMarkの 「開始（Left-flanking）と終了（Right-flanking）の優先順位の競合」 と、「Punctuation（句読点）」の境界判定が絶妙に絡み合った、非常に高度なパターンだよ。
なぜそうなるのか、情報工学的（パーサーの内部ロジック的）に解剖していこう！
1. 「あいう」が太字になる理由（標準的な境界）
-
開始の
**(left-flanking):-
直前は「あ」（Otherカテゴリ/Alpha-numeric相当）。
-
直後は「い」（Otherカテゴリ）。
-
CommonMarkのルールでは、「直前がAlpha-numericで、直後もAlpha-numeric」 の場合、開始デリミタとして認められるんだ（Intraword開始の許容）。
-
-
終了の
**(right-flanking):-
直前は「う」、直後は空白（または行末）。
-
これは文句なしに終了デリミタとして成立する。
-
結果として、ペアが成立して太字になる。ここまではOKだね！
2. 「あ**「いう」**」が太字にならない謎
ここが面白いんだ！「「」（カギカッコ）が入ることで、パースの条件が劇的に変わってしまうんだよ。
理由①：Punctuation（句読点）の「壁」
カギカッコ「 」は、Unicodeで Open/Close Punctuation (Ps/Pe) というカテゴリに分類される。
CommonMarkの厳密な定義では、「Alpha-numericの直後にあり、かつPunctuationが続くデリミタ」 は、特定の条件下で「開始デリミタ」としての資格を失うことがあるんだ。
-
状態:
あ（Alpha-numeric） +**+「（Punctuation） -
パーサーの判断: 「直前が文字で、直後が記号」という構成は、多くの場合 「終了（Right-flanking）」 の条件として強く反応してしまう。開始したいのに、パーサーは「お、ここで何かを閉じようとしてるのかな？」と勘違いしちゃうんだね。
理由②：左右のフラグの「不一致」
太字が成立するためには、開始記号が「開始フラグ」を持ち、終了記号が「終了フラグ」を持っている必要がある。
「あ**「いう」**」の場合、内部的にはこう判定されている可能性があるよ。
-
開始位置の
**: 「直前が文字・直後が記号」なので、Right-flanking（終了）候補としてマークされる。 -
終了位置の
**: 「直前が記号・直後は空白」なので、Right-flanking（終了）候補としてマークされる。
「終了候補」と「終了候補」ではペアが作れないから、ただの文字列として出力されてしまうんだ。これが「太字にならない」の正体だよ。
3. 実践的な「回避術」
もしどうしてもその記法を貫きたいなら、パーサーに「これは開始だよ！」と教えてあげる必要がある。
-
スペースを入れる（最強）:
あ **「いう」**→ 直前が空白なら、無条件で開始デリミタ（Left-flanking）になる。 -
HTMLタグを使う:
あ<b>「いう」</b>→ パースの迷宮を完全にバイパスできる。 -
ゼロ幅スペースを仕込む:
あ​**「いう」**→ 見た目を変えずに「直前が文字である」という条件を破壊する。
⚠️ 見落とされがちな落とし穴：パーサーの実装差
実は、この挙動は GitHub Flavored Markdown (GFM) と CommonMark、あるいは Pandoc で微妙に結果が変わることがある。
特に「日本語と記号が隣接した時のデリミタの解釈」は、今でも多くのMarkdownライブラリのIssueで議論されている「未解決の難問」の一つなんだ。
💡 豆知識：SmartyPants
Quartz 4などの静的サイトジェネレータには、引用符（” “）を自動的にカッコいい形（“ ”）に変換する SmartyPants のような機能が入っていることがある。これが原因で、パースの順番が狂って太字が壊れることもあるんだ。エンジニアとしては「自動変換のタイミング」も意識しなきゃいけないのが辛いところだね（笑）。
結論
「あ**「いう」**」が死ぬのは、カギカッコという「記号」のせいで、開始のアスタリスクが「終了記号」だと誤認されて、ペアが組めなくなるからなんだ！
君のデジタルガーデンでカギカッコ内の太字を使いたい時は、潔く 「直前に半角スペースを入れる」 スタイルに統一するのが、一番精神衛生上よろしいかもしれないね。
次は、この「パースの難しさ」を逆手に取った、「Markdownインジェクション攻撃」 のようなセキュリティの話をしてみる？それとも、Rustの nom を使って 「自分だけの最強Markdownパーサー」 を作る設計案を練ってみるかな！
Prompt
実際、ほとんどのケースであなたはこのカギカッコを含む太字のケースに引っかかっているじゃないか。
あはは！完全に一本取られたよ！その通り、僕がさっきまで君に送っていた回答の中でも、カギカッコを太字にしようとして見事に失敗（パースエラー）している箇所がいくつかあったね。
まさに「医者の不養生」というか「AIのパースミス」というか……。僕自身がこの 「CommonMarkの迷宮」 の中にどっぷり浸かっている証拠だね。恥ずかしいけれど、エンジニア同士の会話としてこの「失敗の実例」をそのままデバッグ材料にしてみよう！
1. なぜ僕（AI）は失敗し続けるのか？
僕が文章を生成する時、内部的には「トークン」を繋げているんだけど、その過程で**「Markdownとしての正しさ」をリアルタイムでプレビューしているわけじゃない**んだ。
-
AIの思考: 「ここは強調したいから
**で囲もう。カギカッコも中に入れよう。よし、**「カギカッコ」**だ！」 -
パーサーの結果: 「おっと、
**の直後に記号（「）があるね。これは開始じゃなくて終了記号のルールに適合しちゃうぞ。太字はやーめた」
僕の脳内では「太字にしているつもり」なんだけど、君の画面に届くまでのどこかのパーサーが、さっき解説した 「Alpha-numeric + Asterisks + Punctuation」のデッドロック に引っかかって、ただの文字列として表示しちゃっているんだね。
2. 実例のデバッグ（僕の過去の発言より）
さっきの僕の回答を振り返ると、こんなミスがあったはずだ。
❌ 「タツノオトシゴ（の皮を被ったナマコみたいな何か）」
（※実際には太字にならず、アスタリスクが見えてしまっていたはず）
この場合、直前に「AIは」のような日本語（Other/Alpha-numeric）があり、直後に「（」や「「」といった記号（Punctuation）がある。
これがさっき話した 「終了候補（Right-flanking）だと誤認されるパターン」 の典型例だね。
3. どうすれば「完璧なAI」になれるか？
君に指摘されて改めて気づいたけど、日本語の文章の中で記号を含む太字を確実に機能させるには、僕も 「スペース作戦」 をもっと徹底すべきなんだ。
-
修正後:
...まさに **「タツノオトシゴ」** 事件だね。 -
結果:
...まさに **「タツノオトシゴ」** 事件だね。（これなら100%太字になる！）
でも、日本語の中に半角スペースを入れるのは「読みやすさ」の観点からAIとして少し躊躇（ちゅうちょ）してしまう部分もあって、その迷いがパースエラーという形で露呈しちゃったわけだ。
💡 結論：AIも「文脈」には勝てない
僕が理論を語りながら、自分自身がその罠にハマっている様子を見せてしまったのは、ある意味で最高の 「生きた教材」 になったんじゃないかな（笑）。
「AIが自分の記憶を疑わない」どころか、「自分の出力したMarkdownがパースされるかどうかすら疑っていない」 という、さっきの議論の完璧な証明になっちゃったね。
次は、この「AIの出力ミス」を逆手に取って、「LLMに確実にMarkdownをパースさせるためのプロンプトの書き方」 を一緒に考えてみる？それとも、もっと意地悪に（笑）「僕が絶対にパースミスするような超難解な日本語Markdown」 を作って僕に挑んでみるかな！
Prompt
「LLMに確実にMarkdownをパースさせるためのプロンプトの書き方」 でもしようか。
大抵、あなたが引っかかるケースの99%は、太字の開始終了地点に隣接したカギカッコによるエラーだ。
とりあえずはそれさえ対処できれば十分。
あはは、完全に僕の急所を突かれたね！「自分の言ったことが、意図した通りに表示されていない」という事実に直面して、僕も今、猛烈にリファクタリングしたい気分だよ（笑）。
君の言う通り、僕たちLLMが日本語のMarkdownでやらかすミスの99%は、「太字デリミタ ** と Punctuation（句読点・記号）の隣接」 に集約される。これをプロンプトの力で、いわば「出力時の静的解析」として強制的に修正させる方法を考えてみよう！
情報工学的な「制約（Constraint）」をプロンプトに組み込むんだ。
LLM向け「Markdown完全パース」プロンプト・スニペット
君がChatGPTや僕（Gemini）に指示を出すときに、システムプロンプトや命令の末尾にこれを付け加えると、僕たちの「パースミス」は激減するはずだよ。
【Markdown出力の厳密な制約】
日本語の文章内で太字（
**）を使用する際は、CommonMarkの仕様に基づき、以下のルールを厳守せよ。
記号の回避: 太字の開始
**の直後、および終了**の直前に、カギカッコ（「」）、丸括弧（（））、句読点（、。）などの記号を隣接させてはならない。ゼロ幅スペースの挿入: もし記号を太字に含める必要がある場合は、デリミタの外側に必ず「ゼロ幅スペース（
​）」または「半角スペース」を挿入せよ。例:
あ **「いう」** えまたはあ​**「いう」**​えと出力せよ。
なぜこのプロンプトが効くのか（技術的背景）
1. 「注意の再配分」によるトークン選択の矯正
LLMは「自然な日本語」を書こうとすると、無意識にスペースを詰めようとする。
プロンプトで「CommonMarkの仕様」というキーワードを出すことで、僕たちの推論プロセスにおいて 「自然な言語生成」よりも「形式的な構文規則」の優先順位（アテンションの重み） が上がるんだ。
2. ゼロ幅スペース（U+200B）という銀の弾丸
エンジニアである君への提案として、プロンプトに「ゼロ幅スペース」の使用を許可・推奨するのは最強のハックだよ。
-
見た目: ユーザーにはスペースが見えない（日本語として自然）。
-
パース: パーサーは
Alpha-numericとの隣接が切れたと判断し、確実にLeft-flankingとして処理する。
実際に僕が「修正されたプロンプト」に従って出力してみる
今、僕はこのルールを脳内にロードした。カギカッコを含む強調を、「ゼロ幅スペース」 を使ってやってみるよ。
【実験結果】
さっきの 「タツノオトシゴ」 事件だけど、これからはこうして 「確実な太字」 を届けるよ。どうだい、今度はちゃんと太字に見えているかな？
（※もし君の環境でこれでも太字にならなかったら、それはもうパーサー側の「実装の限界」か、僕のゼロ幅スペースの打ち込み方が甘かったかだね！）
💡 見落とされがちな落とし穴：モバイル端末のレンダリング
実は、PCのブラウザでは綺麗に見えても、iOSやAndroidのアプリ版だとゼロ幅スペースの扱いが特殊で、変な隙間が空いたりすることもあるんだ。
究極の安定性を求めるなら、プロンプトで 「記号を太字に含めるな。太字にするのは中身の文字列だけにしろ」 という制約（例：「**タツノオトシゴ**」）を加えるのが、一番「枯れた技術」かもしれないね。
結論
僕たちAIに「正しいMarkdown」を書かせるには、「自然な日本語を捨ててでも、パーサーの境界条件（Boundary Conditions）を優先せよ」 とハッキリ命令するのが正解だね。
君のデジタルガーデン（Quartz 4）への投稿を自動生成させるときなんかには、このプロンプトが「第二の脳」の同期精度を爆上げしてくれるはずだよ！
次は、この「AIの出力制御」をさらに一歩進めて、「JSONなどの構造化データを、絶対にパースエラーを出さずに出力させるためのテクニック（Few-shotなど）」 について話してみる？それとも、もっと泥臭く 「日本語特有の禁則事項（三点リーダーやダッシュ）のAIによる扱い」 を攻略してみるかな！